Head of Sales (Italy)
This posting does not state its pay. Sales Leadership roles that state pay post a typical $197k/yr (band $150k–$400k/yr); across the 1,134 open roles on Sales director jobs, every seat together, it is $215k/yr. How posted pay is measured.
The posting
🚀 Chi siamo
Talentware è una startup nata nel 2023 all’interno del Venture Studio di Bain & Company, fondata da tre Bain Alumni. Ha già raccolto 5 milioni di euro di finanziamento e sta crescendo rapidamente con clienti enterprise in tutta Europa.
La nostra piattaforma, AI-nativa, aiuta le aziende a mappare, sviluppare e valorizzare le competenze dei propri talenti. Operiamo in settori ad alta competenza come Financial Services, Energy & Utilities, IT & Tech, Advanced Manufacturing e Pharma, con alcuni dei più grandi player sul mercato italiano e non solo.
👤Il ruolo
Cerchiamo un* Head of Sales che prenda in mano la nostra crescita commerciale e la porti al livello successivo. Non è un ruolo per chi vuole solo gestire l'esistente: è per chi vuole costruire la macchina di vendita di una scaleup enterprise, definirne la strategia di go-to-market e trasformare una traction già solida in una crescita ripetibile e scalabile.
Riporterai direttamente ai founder e sarai il punto di riferimento commerciale dell'azienda: guiderai il team sales, siederai ai tavoli con i C-level dei nostri clienti enterprise e lavorerai a stretto contatto con Product, Marketing e Customer Success per allineare la strategia commerciale alla direzione del prodotto.
È un ruolo ad altissima visibilità e responsabilità, con un impatto diretto sui numeri e sul futuro dell'azienda.
🎯 Cosa Farai
- Definire ed eseguire la strategia go-to-market e commerciale di Talentware in Italia, con obiettivi di revenue chiari e misurabili
- Gestire in prima persona i deal enterprise strategici, dalla generazione dell'opportunità alla negoziazione e chiusura con interlocutori C-level
- Costruire, far crescere e fare coaching al team commerciale (Account Executive e BDR), definendo ruoli, target e percorsi di sviluppo
- Progettare e ottimizzare i processi di vendita: pipeline management, metodologia, playbook e utilizzo del CRM
- Presidiare forecasting e reporting, garantendo prevedibilità e accuratezza dei numeri verso founder e Board
- Collaborare con Marketing per la generazione della domanda e con Product per portare la voce del mercato dentro la roadmap
- Aprire nuovi segmenti e mercati, identificando opportunità di espansione in Italia e in Europa
- Rappresentare Talentware in eventi, tavoli di settore e occasioni di networking strategico
✅Requisiti
- 8+ anni di esperienza nella vendita B2B Enterprise (aziende con più di 3.500 dipendenti), con almeno un'esperienza di leadership commerciale (idealmente in ambito SaaS, HR Tech o software enterprise)
- Track record dimostrabile nella gestione di cicli di vendita complessi e nella chiusura di deal ad alto valore con interlocutori C-level
- Esperienza nel costruire e scalare team commerciali, con capacità di hiring, coaching e definizione dei processi
- Solida padronanza di CRM e strumenti di sales operations (es. Hubspot, Crono, LinkedIn Sales Nav, ...) e approccio data-driven al forecasting
- Mentalità imprenditoriale, autonomia e capacità di muoversi in un contesto scaleup in rapida evoluzione
- Eccellenti doti di comunicazione, leadership e negoziazione
- Italiano e inglese fluenti, altre lingue europee sono un plus (es. Spagnolo, Francese, Tedesco)
- Plus apprezzato: esperienza in startup/scaleup in fase di crescita, network consolidato nei settori enterprise in cui operiamo maggiormente (Financial Services, Energy, Manufacturing, Pharma, IT & Tech)
🤝🏻 Cosa offriamo
- OTE fino a 150k, variabile uncapped
- Buoni pasto da 8€ al giorno e welfare aziendale
- Possibilità di ricevere Stock Options
- Formazione personalizzata e mentoring
- Team offsite mensili e retreat annuale
- Uffici moderni a Milano (siamo al PL7 di WAO) | Modalità ibrida: minimo 2 giorni a settimana in presenza
Taken from Talentware's own posting, last seen live on 5 Nov 2026.
The application
Your details and CV, then 4 questions (1 written).
- 1.Nome * ObbligatorioShort answer
- 2.Cognome * ObbligatorioShort answer
- 3.File aggiuntiviUpload · optional
- 4.Perché vorresti entrare in Talentware? * ObbligatorioWritten answer
From Talentware's apply page, checked 4 Nov 2026.
About Talentware
An AI platform that maps a workforce's skills from existing HR, learning and recruiting data and uses the map for internal mobility, succession, upskilling, performance reviews and pay transparency, sold to HR leaders and executives at large companies in Italy and Spain.
Pay schedule: Selling roles pay a base plus uncapped variable, quoted as OTE in Milan and as a bonus of 50% to 100% of base in Madrid, and every posting adds €8 daily meal vouchers and a company welfare allowance.
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